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Oscar Wilde est né au 21, Westland Row à Dublin (aujourd'hui le siège de l'{{Lien}}, Trinity College). Il est le second des trois enfants de Sir {{Lien}} et de Jane Francesca Elgee, de deux ans le cadet de son frère aîné William. À en croire Vyvyan Holland, fils cadet d'Oscar, le patronyme de Wilde est d'origine hollandaise, l'ancêtre le plus lointain dont on retrouva la trace étant un certain colonel De Wilde qui se serait enrôlé dans l'armée du roi Guillaume III au {{s-}}.
Sa mère ne se départit jamais sa vie durant de son soutien à la cause nationaliste irlandaise, bien qu'elle restât fidèle à la tradition anglicane de ses grands-pères, tous deux pasteurs. Elle s'enorgueillissait tout particulièrement de ses poésies nationalistes, dont elle avait commencé la composition en 1845, après la mort du journaliste et poète {{lien}}, l'une des figures de proue des Jeunes Irlandais. Publiées sous le pseudonyme de Speranza dans le journal The Nation, l'organe de presse du mouvement cofondé par Davis, ces poésies jouissaient d'une certaine estime dans le milieu littéraire irlandais. W. B. Yeats lui-même ne manquait pas d'en faire l'éloge.
Les poèmes des Young Irelanders, que leur mère leur lisait régulièrement, firent dès le plus jeune âge partie intégrante de l'univers culturel dans lequel baignaient les deux frères Oscar et Willie Wilde. Les peintures et les bustes antiques dont la maison familiale était ornée témoignaient quant à eux de l'engouement maternel pour la mode néo-classique de l'époque. L'influence de Jane Wilde sur Oscar ne se limita pas au cadre culturel dans lequel grandit son fils : elle ne cessa, dès qu'elle eut perçu chez lui les prémices d'une vocation littéraire, de l'encourager et de la nourrir.
William Wilde était un médecin oculiste éminent (il soigna notamment la reine Victoria elle-même, Napoléon III ou le roi de Suède Oscar II qui tint à le remercier en devenant le parrain d'Oscar Wilde, d'où le prénom original donné à celui-ci). William Wilde fut annobli, et devint «chevalier» en 1864 pour les services rendus comme conseiller médical et commissaire adjoint au recensement de l'Irlande. Il était par ailleurs versé dans l'érudition locale et écrivit plusieurs ouvrages traitant de l'archéologie et du folklore irlandais. Philanthrope reconnu, il ouvrit un dispensaire à l'intention des pauvres de Dublin qui préfigurait le Dublin Eye and Ear Hospital, situé de nos jours à Adelaide Road.
En 1855, la famille Wilde emménagea au 1, Merrion Square, où leur fille Isola vit le jour deux ans plus tard. La nouvelle résidence, à la hauteur de la notoriété grandissante du couple, lui permit de tenir un salon composé de l'élite culturelle et médicale de la ville. Ces réunions, qui se tenaient les samedis après-midis, pouvaient réunir jusqu'à cent invités, et comptaient parmi ses habitués des noms tels que Sheridan Le Fanu, Charles Lever, George Petrie, Isaac Butt, William Rowan Hamilton et {{Lien}}.
Sa mère Jane Francesca Elgee aurait préféré une fille à la naissance d'Oscar, elle l'éleva comme tel jusqu'à l'âge de sept ans : toute sa vie Oscar Wilde restera dans sa tête ce jeune garçon ambigu, transformé par sa mère en petite idole hindoue. Jusqu'à l'âge de neuf ans, Oscar Wilde fut éduqué à domicile, sous la garde d'une bonne française et d'une gouvernante allemande. Il fréquenta ensuite la {{Lien}} à Enniskillen, dans le comté de Fermanagh, établissement qui se targuait d'être l'« Eton irlandais ». Pendant son adolescence, il passa l'essentiel de ses étés dans la villa familiale de Moytora, dans le comté de Mayo où il fréquentait avec son frère le futur écrivain George Moore. Sa jeune sœur Isola mourut à 11 ans d'une méningite. Wilde lui a dédié le poème Requiescat.
Wilde quitta Portora en ayant obtenu une bourse royale pour le prestigieux Trinity College de Dublin qu'il fréquenta de 1871 à 1874, en compagnie de son frère, dont il partageait la chambre. Il reçut l'enseignement de R.Y. Tyrell, Arthur Palmer, Edward Dowden et surtout de son tuteur, le révérend {{Lien}}, vieil érudit qui éveilla son intérêt pour la culture grecque antique et la passion des questions nobiliaires. Malgré des réserves tardives, Wilde tenait encore en 1893 Mahaffy pour son « premier et meilleur maître », celui qui « [lui] apprit à aimer les œuvres grecques ». De son côté Mahaffy se vanta dans un premier temps d'avoir créé Wilde, puis dans un second temps, après les revers de fortune de son élève, déplora qu'il fût « la seule tache de [son] tutorat ». Les deux hommes entretenaient à l'époque une relation suffisamment étroite pour que Mahaffy jugeât de citer nommément son élève en exergue de son ouvrage Social Life in Greece from Homer to Menander.
Cette découverte de l'hellénisme alla pour Wilde de pair avec un approfondissement de ses conceptions esthétiques, qui commencèrent à se préciser. Outre les enseignements de Mahaffy, il subit pendant cette période l'influence des poètes et des peintres préraphaélites, en premier lieu de Dante Gabriel Rossetti et d'Algernon Swinburne, qui orienta ses lectures vers Baudelaire puis Walt Whitman. Sous l'effet de ces théories esthétiques, inséparables d'une conception plus générale, et assez exigeante, des rapports entre l'art et la vie, il commença à modeler le personnage d'esthète qui devait faire sa réputation.
Wilde devint également un membre actif de l'{{Lien}}, une société de débats qui publiait une feuille de chou. Remarqué pour ses activités parascolaires, il brillait également sur le terrain plus proprement académique : premier de sa classe lors de sa première année, récipiendaire d'une bourse par concours la seconde, il remporta finalement la médaille d'or de Berkeley, la récompense suprême de l'université en grec pour clore son cursus. Il était dans la logique du système universitaire britannique qu'un élève aussi brillant intégrât l'une des prestigieuses universités anglaises. Encouragé par Mahaffy, il postula pour une bourse spéciale du Magdalene College de l'université d'Oxford, qu'il remporta aisément.
Pendant sa scolarité à Oxford, Wilde gagna rapidement une certaine renommée parmi ses condisciples pour son esthétisme affiché et son rôle dans le mouvement décadent. Il portait les cheveux longs, méprisant ouvertement les sports virils, qui jouaient un rôle central dans la vie sociale des étudiants d'Oxford, bien qu'il pratiquât occasionnellement la boxe. Dans sa chambre, les plumes de paon, les fleurs de lys ou de tournesol côtoyaient des porcelaines de Chine bleues, des photographies du pape et des gravures de peintres préraphaélites. Il confia un jour à des amis qu'il lui était « chaque jour plus difficile de se montrer digne de [sa] porcelaine bleue » ; la phrase fit rapidement le tour du campus, reprise comme un slogan par les esthètes et utilisés contre eux par ceux qui l'érigeaient en symbole de leur vacuité. L'hostilité de certains étudiants contre ces excentriques qui se distinguaient par leurs poses languides et leurs costumes tape-à-l'œil pouvait parfois tourner à la provocation physique. Attaqué par un groupe de quatre jeunes gens, Wilde désarçonna un jour tous ces critiques en répondant seul du tac au tac à l'aide de ses poings.
Dès sa troisième année à Oxford, il avait définitivement posé les bases de son personnage de dandy et assis sa notoriété, qui reposait pour partie sur la distance désinvolte qu'il adoptait avec l'imposante institution qu'était l'université d'Oxford. Il fut ainsi exclu provisoirement, après avoir manqué le début des cours à l'issue d'un voyage en Grèce en compagnie du Professeur Mahaffy.
Plusieurs professeurs d'Oxford exercèrent une influence décisive sur sa trajectoire. Si Wilde ne fit pas la connaissance de Walter Pater avant sa troisième année, il avait été enthousiasmé par la lecture de ses Studies in the History of the Renaissance, publiées alors qu'il était encore étudiant à Trinity. Pater considérait que la sensibilité esthétique de l'homme devait être cultivée avant toute chose, et accordait une attention toute particulière à l'expérience, dont la « splendeur » et la « terrible brièveté » exigeaient qu'elle mobilise la concentration de « tout notre être ». Des années plus tard, dans De Profundis, Wilde reconnut « l'influence si étrange » que l'ouvrage de Pater avait eue sur sa vie. Il en connaissait des extraits par cœur et l'emporta avec lui en voyage jusque dans ses dernières années. Si Pater donna à Wilde son sens du dévouement à l'art, on peut créditer John Ruskin d'avoir donné un but à cet investissement esthétique.
La fin de son cycle oxonien fut couronnée de succès. Il sortit diplômé du Magdalene College en ayant obtenu les mentions les plus hautes ({{Lang}}) dans ses deux matières principales après avoir remporté le prix de poésie de l'université d'Oxford, le {{lien}}, exercice de style dont le thème imposé était cette année-là Ravenne. La ville ne lui était pas inconnue puisqu'il l'avait visitée l'année précédente. Ce prix assez prestigieux, doté de la somme confortable de 21 livres, lui donnait le droit à son récipiendaire de lire son poème lors de la cérémonie annuelle, mais lui assurait surtout une petite notoriété dans le monde des lettres.
Son diplôme en poche, Wilde retourna à Dublin où il rencontra {{Lien}}, dont il s'amouracha, mais la jeune femme se fiança à l'écrivain Bram Stoker qu'elle épousa en 1878. Peu après avoir appris ses fiançailles, Wilde lui annonça son intention de « retourner en Angleterre, probablement pour de bon ». Incertain de la marche à suivre pour lancer sa carrière, il s'enquit d'abord auprès de plusieurs connaissances de positions libres à Oxbridge. Puis, profitant de la part d'héritage qu'il avait reçu de son père, il s'installa peu après, comme pensionnaire du peintre Frank Miles, d'abord près du Strand, puis à partir de 1880 au 1, Tite Street dans le quartier de Chelsea. La capitale paraissait être la rampe de lancement idéal pour un apprenti artiste ambitieux. Wilde put y profiter des relations dont Miles bénéficiaient déjà dans le monde du théâtre londonien. Il devint proche des comédiennes Lillie Langtry, Ellen Terry, avant de devenir un intime de Sarah Bernhardt.
Bien qu'il se destinât avant tout à une carrière de critique d'art, ce fut par le biais de la poésie qu'il parvint à se faire un nom dans le monde littéraire de la capitale britannique. Dès son entrée à Trinity College, Wilde avait publié de la poésie dans de petites revues telles que Kottabos et le {{Lien}}. Inspiré par ses voyages en Grèce et en Italie, il n'avait depuis jamais cessé d'écrire, publiant occasionnellement dans des magazines. En 1881, un recueil titré Poems, publié « quasiment à compte d'auteur », réunit ses premières compositions et des œuvres jusqu'alors inédites. Il reçoit un bon accueil et l'écoulement rapide des 750 premiers exemplaires rend nécessaire une nouvelle édition l'année suivante.
Bien qu'il n'eût alors que peu produit, Wilde profita pleinement de la notoriété de son cercle d'amis pour faire valoir ses qualités mondaines ; il était déjà une figure suffisamment célèbre pour que son style hors norme fît l'objet de caricatures dans la presse. Cette notoriété prit une nouvelle ampleur en 1881 lorsque Gilbert et Sullivan, deux compositeurs en vogue, s'inspirèrent directement de Wilde pour l'un des personnages de leur nouvel opéra intitulé Patience. Lorsque la pièce fut produite aux États-Unis, on lui proposa une série de conférences visant à familiariser le public américain aux ressorts de l'esthétisme britannique. Wilde arriva aux États-Unis le 3 janvier 1882, précédé d'une réputation d'homme d'esprit. Il s'empressa de confirmer cette réputation devant la foule venue l'accueillir dès sa descente de bateau en répondant à un douanier qu'il n'avait rien d'autre à déclarer que son génie. Le succès fut au rendez-vous dans des proportions que les organisateurs n'avaient pas su prévoir : programmée initialement pour quatre mois, la tournée dura finalement plus d'un an, avec un crochet final par le Canada. Le séjour américain de Wilde lui fut finalement extrêmement profitable. Ce détour transatlantique, autorisé à l'origine par la petite notoriété dont il jouissait à Londres, lui permit en retour de se parer d'une aura plus grande encore qui affermit considérablement sa position en Angleterre. D'un point de vue intellectuel, l'exercice difficile de la conférence publique et la diversité des auditoires auxquels il fut confronté, se produisant aussi bien dans les salons de la grande bourgeoisie que face à des parterres d'ouvriers, lui permit d'affuter sa pensée dans le domaine de l'esthétique. Ces nouveaux développements, inspirés de la lecture de Théophile Gautier, Baudelaire ou William Morris, nourrirent directement les premiers essais qu'il devait publier à son retour en Angleterre.
À peine revenu à Londres, Wilde s'embarqua pour Paris où il séjourna de février à la mi-mai 1883. Les revenus tirés de ses conférences et les gains qu'il attendait d'une pièce en cours d'écriture, La Duchesse de Padoue, lui permirent de revenir dans une ville qui avait déjà marqué son adolescence et était un des hauts lieux de la vie intellectuelle européenne. Il fit peu de temps après son arrivée la connaissance du jeune poète {{Lien}} qui devait devenir son biographe. L'ascendance glorieuse de Sherard, qui n'était autre que l'arrière-petit-fils du poète William Wordsworth, lui ouvrait les portes des plus illustres écrivains. Dans son sillage, Wilde put dîner chez Victor Hugo.
Son étape parisienne marqua un changement notable dans le style de Wilde, qui entra alors, selon Schiffer, dans sa « deuxième période esthétique ». Troquant ses tenues extravagantes contre des costumes toujours aussi soignés, mais plus sobres, il fit également couper ses fameux cheveux longs, qui lui valaient maints commentaires sarcastiques de la presse, pour une coupe qu'il qualifiait fièrement d'« à la Néron ». Paris marqua également la rencontre de Wilde avec le décadentisme français ; s'il fit la connaissance de Marcel Proust, il fut néanmoins beaucoup plus marqué par sa rencontre avec Maurice Rollinat, avec lequel il s'entretint à plusieurs reprises. Les soirées organisées par le peintre Giuseppe De Nittis furent également l'occasion pour Wilde de côtoyer les peintres impressionnistes Edgar Degas et Camille Pissarro.
Dès son retour en Angleterre, Wilde convia Constance Lloyd, la fille d'Horace Lloyd, un riche conseil de la Reine, au thé dominical donné par sa mère. À l'issue d'une cour assidue, il se fiança avec la jeune femme le 26 novembre 1883, avant de l'épouser en grande pompe le 29 mai 1884 dans la très distinguée église St James, à Londres dans le quartier de Paddington. L'entreprise de séduction, savamment orchestrée, tombait à point nommé pour mettre fin aux racontars sur son homosexualité, qui s'étaient accentués lors de son séjour français. De cette union naîtront deux enfants, Cyril et Vyvyan. Avant même son mariage, le jeune couple s'afficha assez ouvertement lors de la série de conférences sur ses « Impressions personnelles sur l'Amérique », « La mode » ou « La valeur de l'art dans la vie moderne » dans laquelle Wilde, à nouveau à court d'argent après son dispendieux séjour parisien, avait été contraint de se lancer. Le conférencier ne tarissait pas d'éloges sur sa nouvelle femme qui incarnait à ses yeux l'essence même du modèle préraphaélite et dont le caractère était trempé aux nouvelles idées féministes. Le 9 mai 1884, Oscar s'était rendu, avec son frère et sa mère, chez Charles Carleton Massey, pour assister à la première réunion de la loge théosophique de l'Hermetic Society.
Les revenus annuels de Constance Lloyd s'élevaient à 250 livres, somme généreuse pour une jeune femme, mais qui était bien le moins qu'il fallait à un chantre de l'esthétisme qui devait maintenant incarner les principes qu'il s'était fait profession d'enseigner aux autres. Le 16, Titre Street, qui devait abriter le jeune couple, fut rénové à grand frais, consumant l'intégralité des 5000 livres d'avance sur héritage que le grand-père de Constance lui avait consenti. La villa dont la décoration fut confiée à l'architecte {{Lien}} accueillit les trésors que Wilde avait amassés, comme le bureau de travail de Thomas Carlyle.
Il devint rédacteur en chef de The Womans' World. En 1886, il rencontra Robert Ross qui devient son amant et sera plus tard son exécuteur testamentaire.
Publié dans sa première version le 20 juin 1890, Le Portrait de Dorian Gray (The Picture of Dorian Gray) est le produit d'une commande de l'éditeur américain J.M Stoddart pour sa revue, le Lippincotts Monthly Magazine. Il parut en volume, augmenté de six chapitres, l'année suivante aux États-Unis et en Angleterre et déclencha une tempête de protestations parmi les critiques anglais. La qualité littéraire du texte n'était certes pas mise en cause. À l'instar du Scots Observer, qui mena campagne contre le roman aux côtés du Daily Chronicle et de la St James Gazette, la plupart des critiques reconnaissaient à Wilde « de l'intelligence, de l'art et du style». Ils lui reprochaient en revanche de compromettre ses qualités en illustrant des thèmes qui portaient atteinte à la morale publique. « Art travesti » que celui de Wilde, « car son intérêt est d'ordre médico-légal ; il travestit la nature, car son héros est un monstre ; il travestit la morale, car l'auteur ne dit pas assez explicitement qu'il ne préfère pas un itinéraire de monstrueuse iniquité à une vie droite, saine et sensée ».
Wilde ne fut pas pour rien dans l'ampleur que prit la controverse. Il ne se déroba pas face aux critiques et choisit de répondre avec vigueur à chacune des objections de ses détracteurs. Sa défense fut pour lui l'occasion de mettre en lumière, et parfois même de préciser, les lignes du programme qu'il venait de développer dans son essai Le Critique comme artiste (1891). Elle tenait dans l'affirmation de l'indépendance que l'art doit maintenir vis-à-vis de la morale, et plus généralement dans la supériorité de l'Esthétique sur l’Éthique.
En 1891, il rencontre Lord Alfred Douglas de Queensberry, s'en éprend et tous deux mènent une vie débridée en affichant en public leur homosexualité. Le père d'Alfred, John Douglas, {{9e}} Marquis de Queensberry et frère de Florence Dixie, désapprouve cette relation et provoque Wilde à plusieurs reprises. Cela entraînera le scandale Queensberry et un procès.