Né à Londres, il a grandi aux États-Unis, à Miami. Étudiant à Harvard, il écrit pour le journal satirique The Harvard Lampoon. C'est Judd Apatow qui lance sa carrière d'abord comme scénariste sur la série Les Années campus, puis sur le film Braqueurs amateurs.
Stoller fait ses premiers pas en tant que réalisateur pour la comédie Sans Sarah rien ne va, produite par Apatow et écrite par Jason Segel, également acteur principal. Le film obtient un succès public et critique. Cette première collaboration entre Segel et Stoller a fait naître des projets, dont le Muppet Movie, pour Disney.
En 2010, il signe son second long-métrage comme réalisateur avec Get Him to the Greek, spin-off de Sans Sarah rien ne va, avec Russell Brand qui reprend le rôle d'Aldous Snow après le premier opus.