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Avant de s'adonner à la bande dessinée, il exerce d'autres formes d'arts tels que la gravure, l'imprimerie puis l’illustration publicitaire vers l'âge de 16 ans. Auparavant, il avait également été formé à la décoration intérieure et au design.
À partir de 1957, il collabore au Journal de Spirou avec notamment trois épisodes des Belles histoires de l’Oncle Paul.
À la fin de l'année 1959, avec la participation de Rosy, il crée Boule et Bill, un petit garçon et son chien. Jean Roba appréciait les cockers. Il s'est inspiré de son propre cocker pour dessiner Bill, et de son propre fils pour « croquer » Boule.
Cette série apparaît d’abord comme un « mini-récit » intitulé Boule et les mini-requins, supplément au journal de Spirou sous la forme d'un mini-album à découper et à monter soi-même. Dès l’année suivante, elle se poursuit sous la forme d’histoires brèves et de gags.
La série Boule et Bill représente le bonheur dans une petite famille où la poésie s'harmonise avec le train-train quotidien. Car Boule et Bill reste avant tout une série pleine de fraîcheur et de tendresse où les mésanges bleues vont s'amuser à côté de Bill le cocker.
Cette série remporte un grand succès et est traduite dans plus d'une vingtaine de langues pour plus de 25000000 de lecteurs. Dans les écoles primaires, nombreux sont les manuels scolaires qui publient dans le cadre de l'éducation nationale des exercices éducatifs à partir des gags de Boule et Bill.
En 2013, Boule et Bill, film en réel écrit et réalisé par Alexandre Charlot et Franck Magnier, avec Marina Foïs et Franck Dubosc dans les rôles de parents de Boule et Charles Crombez dans le rôle de Boule. La femme de Roba, et le dessinateur actuel de la série, Laurent Verron, se sont rendus sur le tournage du film.
De 1959 à 1960, il collabore avec Franquin en dessinant les décors de trois épisodes de Spirou et Fantasio : Spirou et les hommes-bulles, Tembo Tabou et Les petits formats.
De 1962 à 1981, il anime La Ribambelle durant huit récits. Cette série raconte les aventures de six gamins : Phil, Grenadine, Dizzy, Archibald, Atchi et Atcha, dans les épisodes :
Souffrant d'une polyarthrite à la main, Jean Roba prend sa retraite en 2003, laissant Boule et Bill continuer sous la plume de Laurent Verron, qui fut son assistant de 1986 à 1989.
Il est grandement sollicité pour ses talents de dessinateur mais aussi pour l'originalité de ses scénarios plein d'humour.
Boule et Bill fait l'objet d'une première adaptation en dessins animés pour la télévision en 1975, puis d'une seconde diffusée sur TF1 au début des années 2000.
L'artiste s'éteint à l'âge de 75 ans ; ses funérailles se déroulent le 21 juin 2006 en l'Église Notre-Dame de Lourdes à Jette.