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Sean Penn est né à Santa Monica, dans l'État de Californie. Il est le fils de l'acteur et metteur en scène Leo Penn et de l'actrice Eileen Ryan. Son frère aîné Michael est auteur-compositeur-interprète tandis que son frère cadet Chris, mort en 2006, était également acteur. Sean, Chris et leur mère Eileen étaient tous trois à l'affiche du film Comme un chien enragé en 1986.
Ses grands-parents paternels étaient des immigrés juifs de Russie, alors que sa mère est catholique d'ascendance italienne et irlandaise. Penn a été élevé dans la laïcité et est agnostique.
Sean Penn fait d'abord un court passage au Repertory Theater de Los Angeles avant de s'orienter vers la télévision. Il fait ses premiers pas au cinéma dans Taps d'Harold Becker, avec Tom Cruise. Il joue ensuite dans plusieurs teenage movies (films pour adolescents) et partage l'affiche de l'un d'entre eux (Shanghai Surprise de Jim Goddard) avec Madonna, sa première épouse.
Crackers de Louis Malle, Le Jeu du faucon de John Schlesinger et Comme un chien enragé de James Foley marquent un tournant dans sa carrière et révèlent ses talents d'acteur dramatique. C'est à ce moment-là que naît sa réputation d'acteur rebelle et de « bad boy » à Hollywood. Cette étiquette lui vaut d'être la cible régulière des médias même si son interprétation dans Colors de Dennis Hopper met en accord critique et public.
Sean Penn au festival de Cannes 1997. Sean Penn se spécialise, jeune, dans les rôles de mauvais garçon indomptable et imprévisible. Pendant des années, il a multiplié les rôles d'hommes violents et désespérés, dominés par la soif de vengeance comme une thérapie à sa propre histoire familiale : son père, pilote héroïque de la Seconde Guerre mondiale fut un infortuné cinéaste inscrit sur la liste noire du sénateur Joseph McCarthy.
Dans ses propres films, à partir de 1991, il traite des thèmes de la culpabilité (The Indian Runner), du pardon (Crossing Guard), de la folie (The Pledge), du matérialisme de la société occidentale, de la nature et du nomadisme (Into The Wild). En tant qu'acteur, il choisit également des rôles engagés et plaqués sur une certaine réalité politique ou sociale. Sergent violeur durant la guerre du Viêt Nam dans Outrages de Brian De Palma, il devient un condamné à mort dans La Dernière Marche de Tim Robbins puis est un père souffrant d'un handicap mental dans Sam, je suis sam de Jessie Nelson. Il apparaît également en chef de famille endeuillé et vengeur dans Mystic River de Clint Eastwood, rôle qui lui vaut son premier Oscar, et en malade cardiaque dans 21 Grammes d'Alejandro González Inárritu. En 2009, il obtient un nouvel Oscar pour sa prestation d'homme politique militant de la cause homosexuelle dans Harvey Milk de Gus van Sant.
Côté récompenses, Sean Penn a également gagné un Prix d'interprétation à Cannes pour She's So Lovely de Nick Cassavetes, un Ours d'argent à Berlin pour La Dernière Marche et deux Coupes Volpi du meilleur acteur à Venise pour Hollywood Sunrise d'Anthony Drazan et 21 Grammes. Avec Jack Lemmon côté hommes et Juliette Binoche et Julianne Moore côté femmes, il appartient au quatuor d'artistes ayant réussi le « grand chelem », à savoir recevoir le prix d'interprétation masculine ou féminine des trois plus grands festivals internationaux que sont Cannes, Venise et Berlin.
En 2013 il apparaît dans La Vie rêvée de Walter Mitty où il joue le rôle d'un photographe qui travaille à l'ancienne pour le magazine LIFE.
Au festival de Cannes en 2000.
Sean Penn a eu une brève liaison avec Susan Sarandon en 1984, restée depuis une amie proche qui partage bon nombre de ses combats. Il a aussi eu une liaison avec Elizabeth McGovern, Brigitte Nielsen, Elle Macpherson, et la chanteuse Jewel.
Il a été marié avec Madonna de 1985 à 1989. Durant cette période, violences conjugales, bagarres avec les paparazzis et abus d'alcool font figurer Sean Penn dans divers tabloïds. Il est condamné à 60 jours de prison pour l'agression d'un photographe (il ne passera que 33 jours en prison). En 1987, Sean Penn agresse sa compagne Madonna et la frappe à la tête avec une batte de baseball ; Madonna est conduite en urgence à l'hôpital. En 1988, il attaque à nouveau Madonna, cette fois-ci à son domicile; il la bat puis la séquestre pendant plusieurs heures avant d'être arrêté. Poursuivi pour violences conjugales aggravées, Sean Penn sera finalement reconnu coupable d'une charge moins grave. Penn et Madonna se séparent peu après.
En 1990, il fait la connaissance de Robin Wright, une actrice notamment connue pour son rôle dans la série Santa Barbara. Après plusieurs séparations et réconciliations, ils se marient en 1996. Ensemble, ils ont deux enfants : Dylan Frances (1991) et Hopper Jack (1993). L'influence qu'elle a eue sur le rebelle lui a partiellement permis d'évoluer vers le "contestataire respectable".
Le {{date}}, Robin Wright demande le divorce, avant de se rétracter le {{date}}. Il s'agit alors de leur cinquième séparation et réconciliation. Le {{date}}, c'est au tour de Sean Penn de déposer une requête de séparation. Le {{date}}, il retire sa demande de divorce, la qualifiant "d'erreur arrogante". Finalement, ils divorcent pour de bon durant l'été 2010.
En avril 2011, les tabloïds lui prêtent une relation avec l'actrice Scarlett Johansson.
Il a eu une relation avec la mannequin afro-américaine Jessica White.
Au mois de janvier 2014, il a officialisé sa liaison avec l'actrice Charlize Theron, ils rompent le 17 juin 2015.
Il vit actuellement à Malibu, en Californie.
A la première de Milk, au Castro Theatre in San Francisco, en octobre 2008 En 2002, il s'est offert pour 56000 $ une page dans le Washington Post pour dénoncer une possible intervention américaine en Irak, reprochant au président George W. Bush, une « vision simpliste du bien et du mal ». Dans d'autres interviews, il a déclaré que « les plus grands ennemis de l'Amérique, ce sont ses habitants » et que « nos dirigeants ne sont qu'une bande de menteurs et de criminels ».
Depuis, il est dans son pays et sur l'internet la cible de nombreuses insultes et railleries, qui redoublèrent en 2005 lorsqu'il se précipita à La Nouvelle-Orléans pour aider les naufragés de l'ouragan Katrina, ou lorsqu'il se rendit à Bagdad et à Téhéran. Depuis le départ de George W. Bush, ces attaques se sont calmées.
Lors de l'élection présidentielle de 2008, il avait d'abord soutenu Dennis Kucinich lors des primaires démocrates. Une fois ce dernier défait, il a soutenu Barack Obama. Il était présent lors de la convention nationale du Parti démocrate.
Lors de son discours aux Oscars 2009, il a pris position pour la défense de l'égalité civile des gays et lesbiennes en matière de mariage, à la suite de la Proposition 8 initiée par des mouvements opposés au mariage homosexuel. Cette proposition, adoptée en Californie lors de l'élection de Barack Obama, bannit le mariage entre gays et lesbiennes. Il a appelé le nouveau président à faire preuve de courage pour faire avancer la cause des homosexuels. Le 3 mars 2009, au lendemain de l'adoption législative de la Proposition 8, il a demandé au gouverneur Arnold Schwarzenegger de revenir sur son opposition (véto du 30 septembre 2008) à consacrer le jour de naissance d'Harvey Milk Jour commémoratif (Harvey Milk Day) pour toute la Californie.
En août 2012, il apparaît sur scène lors d'un meeting électoral du Président vénézuélien, Hugo Chávez, connu pour être un contestataire direct des États-Unis. En mars 2013, il assiste aux funérailles officielles du dirigeant vénézuelien.
{{citation}}, prononcé comme commentaire à l'occasion de la sortie du film Into The Wild en 2007.