Lucy à 10 ans Lucy vers 1925 Sa mère, Clara Woolner Macneill Montgomery, meurt quand elle n'a que deux ans. Son père, Hugh John Montgomery, quitte la province après la mort de son épouse et, par la suite, s'installe dans l'ouest canadien, tandis que sa fille va vivre chez ses grands-parents maternels, Alexander Marquis Macneill et Lucy Woolner Macneill, dans le village voisin de Cavendish. En 1890, elle rejoint son père et sa belle-mère à Prince-Albert, en Saskatchewan, mais au bout d'un an, elle revient sur l'Île-du-Prince-Edouard chez ses grands-parents.
Elle suit une formation à Charlottetown pour devenir enseignante et, de 1895 à 1896, elle étudie la littérature à l'Université Dalhousie à Halifax, Nouvelle-Écosse. À dix-sept ans, elle rédige pour les journaux locaux d'Halifax, Chronique et Echo. Peu après, elle rejoint son père en Saskatchewan pendant un moment et retourne finalement sur l'île-du-Prince-Édouard.
Après plusieurs emplois dans différentes écoles sur l'île, elle retourne à Cavendish où elle vit avec sa grand-mère devenue veuve. C'est pendant cette période qu'elle trouve l'inspiration et qu'elle rédige ses livres. En 1911, peu après la mort de sa grand-mère, elle épouse le révérend Ewan Macdonald, pasteur presbytérien, et s'installe en Ontario, où son mari obtient un poste de pasteur à l'église presbytérienne Saint-Paul à Leaksdale (qui fait partie aujourd'hui d'Uxbridge).
Le couple a trois enfants : Chester Cameron Macdonald (1912-1964), (Ewan) Stuart Macdonald (1915-1982) et Hugh Alexander, qui meurt à sa naissance en 1914.
C'est dans ce presbytère qu'elle rédige onze livres. Cette maison est par la suite vendue et est devenue un musée (Lucy Maud Montgomery Leaskdale Manse Museum).
Elle connaît un succès international avec Anne... la maison aux pignons verts, paru en 1908, et qui a été traduit en quarante langues. De ce roman qui s'adresse à toute la famille, ont été tirées plusieurs adaptations audiovisuelles. Celles-ci, très populaires dans le monde anglo-saxon, ont permis à Montgomery d'écrire d'autres livres sans soucis financiers.
Elle meurt à Toronto en 1942, et son corps repose au cimetière de Cavendish.
L'Université de Guelph détient la majorité de ses archives personnelles, alors que le L.M. Montgomery Institute à l'Université de l'Île-du-Prince-Édouard coordonne la plupart des recherches et conférences sur ses travaux. Oxford University Dress a récemment publié ses journaux personnels, édités par Mary Rubio et Elizabeth Waterston.
Elle connaît toujours un succès de librairie considérable au Japon car Anne... la maison aux pignons verts est un livre obligatoire dans un cours qui porte sur la littérature étrangère.