Né au Lancashire en Angleterre, Macaulay part pour Bloomfield (New Jersey) à onze ans, où il commence à dessiner. Après son lycée (high school) en 1964, il s'inscrit à la Rhode Island School of Design (RISD), où il obtient une licence (bachelor's degree) d'architecture. Il décroche une bourse d'excellence de la RISD et passe sa cinquième année d'études à Rome, Herculanum et Pompéi.
Macaulay a vendu plus de deux millions de livres aux États-Unis, a été traduit dans une douzaine de langues, et est largement reconnu pour son travail, aux États-Unis et à l'étranger. Le magazine TIME a écrit de son travail "ce que [Macaulay] dessine, il le dessine mieux que tout autre illustrateur à la plume au monde."
Macaulay vit actuellement à Norwich (Vermont){{,}} et est invité comme "visiting critic" dans son école d'origine, la Rhode Island School of Design.