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Née à Portland, dans l'État du Maine, Anna Kendrick est la fille de Janice Kendrick (née Cooke), comptable, et de William Kendrick, professeur d'histoire travaillant aussi dans la finance. Elle a des origines irlandaise, anglaise et écossaise. Elle suit les cours de la Deering High School, un lycée public de Portland. Son frère aîné, Michael Cooke Kendrick, également acteur, a joué dans Les Légendes de Brooklyn.
Elle commence sa carrière d'actrice à l'âge de dix ans. Ses parents la soutiennent énormément et la conduisent souvent de Portland jusqu'à New York afin qu'elle puisse y passer ses auditions. En 1998, elle obtient à douze ans le rôle de Dinah dans la comédie musicale {{lien}} jouée au Broadway Theatre, rôle qui lui vaut d'être récompensée au Theatre World Award et d'avoir une citation au Tony Awards, faisant d'elle la troisième plus jeune actrice à décrocher une telle distinction. Elle est également nommée la même année au Drama Desk Awards.
On la voit également dans plusieurs productions théâtrales comme la comédie musicale A Little Night Music, montée au New York City Opera, avec notamment Jeremy Irons, My Favorite Broadway/The Leading Ladies: Live at Carnegie Hall, Jane Eyre et The Little Princess, avant de faire ses débuts au cinéma en 2003 dans la comédie musicale {{lien}}, pour lequel elle est nommée dans la catégorie meilleure actrice dans un second rôle en 2004 aux Chlotrudis Awards, suivi d'une autre nomination à l'Independent Spirit Awards dans la catégorie meilleure débutante pour son interprétation du personnage Fritzi Wagner. La même année, elle apparaît dans le téléfilm The Mayor.
En avril 2010, à une soirée promotionnelle. En 2007, elle interprète Ginny Ryerson, une lycéenne à l'esprit ultra compétitif dans la comédie Rocket Science, qui est présentée au Festival de Sundance la même année. Anna Kendrick dit qu'elle a trouvé le rôle impressionnant et exigeant, ayant assisté à un véritable championnat national étudiant d'argumentation. Sa performance est saluée par la critique, et elle est nommée à l'Independent Spirit Award de la meilleure actrice dans un second rôle.
À la fin de la même année, elle auditionne pour le rôle de Jessica Stanley dans Twilight, chapitre I : Fascination, un film adapté du premier livre de la série de romans Twilight, de Stephenie Meyer. Elle avait l'intention de présenter divers rôles lors de cette audition, avec les différents acteurs ; mais, malade, elle doit s'éclipser — elle raconte : {{citation}} Toutefois, elle passe ultérieurement une autre session de casting, où on lui donne le rôle de Jessica. La scénariste Melissa Rosenberg dit que les personnages de Jessica Stanley et Lauren Mallory dans le livre ont été combinés pour créer le rôle de Jessica.
Bien que son personnage ne soit que secondaire, elle se fait connaître du grand public avec ce film, qui remporte un véritable succès commercial, malgré une critique mitigée. De plus, elle participe aux deux épisodes suivants de la saga : Tentation. et Hésitation, ainsi qu'au quatrième et dernier volet de la saga, divisé en deux parties, respectivement sorties en 2011 et 2012.
Elle apparaît dans un épisode de l'éphémère série {{lien}} et également dans un épisode de la série d'horreur fantastique Fear Itself.
Son expérience théâtrale et musicale lui donne l'occasion de jouer dans The Marc Pease Experience, aux côtés de Jason Schwartzman et Ben Stiller, où elle incarne une lycéenne de terminale qui s'investit dans la comédie musicale{{,}}.
En 2009, elle tient dans le film Elsewhere le rôle principal, celui d'une jeune femme dont la meilleure amie (Tania Raymonde) a disparu. La même année, elle incarne Natalie Keener, jeune et ambitieuse collaboratrice d'un spécialiste du licenciement dans In the Air, adaptation cinématographique du roman éponyme de Walter Kirn réalisé par Jason Reitman. Elle partage la vedette avec George Clooney et Vera Farmiga. Pour son rôle dans ce film, elle est nommée au National Board of Review de la meilleure actrice dans un second rôle, suivi de nombreux prix critiques et plusieurs nominations dans la catégorie meilleure actrice dans un second rôle, notamment pour Golden Globe, le SAG Award et l'Oscar.
Au Festival du film de Toronto en septembre 2011, pour 50/50.
Elle reprend le rôle de Jessica Stanley pour Twilight, chapitre III : Hésitation.
En 2010, elle incarne Stacey, la sœur du personnage principal dans Scott Pilgrim, adaptation du comic éponyme par le cinéaste anglais Edgar Wright.
Elle enchaîne avec le tournage de la comédie dramatico-sentimentale 50/50, aux côtés de Joseph Gordon-Levitt et Seth Rogen.
Elle apparaît dans le clip Pow Pow, du groupe LCD Soundsystem.
En 2012, elle tient le rôle de Janet, la compagne du personnage joué par Jake Gyllenhaal dans le thriller End of Watch, puis incarne Beca, jeune étudiante qui va chanter a cappella avec un groupe d'outsiders, dans la comédie The Hit Girls. Ce film est un succès partout dans le monde, surtout grâce à sa chanson When I'm Gone, qui se classe à la {{6e}} place du Billboard Hot 100. La même année, elle fait partie de la large distribution de la comédie chorale Ce qui vous attend si vous attendez un enfant aux côtés notamment de Chace Crawford, Cameron Diaz et Jennifer Lopez.
En 2013, elle enchaîne avec l'acclamée comédie dramatique indépendante Drinking Buddies, de Joe Swanberg, et la comédie potache fantastique Rapture-Palooza, de Paul Middleditch.
L'année 2014 lui permet d'être à l'affiche de multiples films. Elle est d'abord à l'affiche d'un autre projet indépendant, la comédie horrifique The Voices, réalisée par Marjane Satrapi, et menée par Ryan Reynolds. Elle participe ensuite à la comédie horrifique Life After Beth avec Aubrey Plaza dans le rôle-titre, et au drame indépendant Cake, où elle donne la réplique à la star Jennifer Aniston le temps de quelques scènes.
Elle capitalise enfin sur le succès de The Hit Girls, en donnant la réplique à Jeremy Jordan dans la comédie dramatique musicale The Last Five Years, écrite et réalisée par Richard LaGravenese. Puis elle fait partie de distribution de stars de la comédie musicale fantastique Into the Woods de Rob Marshall, où elle prête ses traits à Cendrillon, et évolue aux côtés de Meryl Streep et Emily Blunt.
Enfin, elle retrouve le réalisateur Joe Swanberg pour un autre film indépendant, la comédie dramatique Happy Christmas.
En 2015, elle confirme son intégration à la bande d'acteurs entourant ce cinéaste, en interprétant un rôle secondaire dans le drame Digging for Fire. Et sur un versant plus commercial, elle revient surtout dans le rôle de Beca pour Pitch Perfect 2, cette fois sous la direction d'Elizabeth Banks.
Elle conclut cette année en interprétant le premier rôle féminin du drame indépendant The Hollars, avec et de John Krasinski, puis en jouant dans les comédies Mr. Right et Get a Job.
Elle enchaînera avec une année 2016 chargée, puisqu'elle confirmera d'abord sa percée dans le cinéma indépendant en jouant dans la comédie dramatique Table 19, écrite par les Frères Duplass, puis sera à l'affiche du drame The Accountant, de Gavin O'Connor, avec Ben Affleck.
Son été sera marqué par la sortie de la comédie Mike and Dave Need Wedding Dates, avec Zac Efron et Aubrey Plaza, avant d'enchaîner le tournage de {{refnec}}